春のイベント
コッパディ・小海
| 4月上旬 | 三番叟と鹿舞（親沢・川平地区） |
|---|---|
| 4月下旬 | コッパディ・小海 |
| 4月下旬 | メルヘン街道開通式 |
| 5月中旬 | ウルトラマラソン |
| 6月上旬 | 小海町八ヶ岳開山祭 |
| 6月下旬 | 松原湖ヘラフィッシングフェスタ |
夏のイベント
ふるさと祭り祇園祭
| 7月下旬 | ふるさと祭り祇園祭 |
|---|---|
| 8月16日 | 松原湖灯篭流し花火大会 |
秋のイベント
小海町紅葉ウォーク
| 10月中旬 | OSJトレイルランニングレースKOUMI100 |
|---|---|
| 10月下旬 | 小海町紅葉ウォーク（松原湖周辺） |
冬のイベント
氷上ワカサギ釣り
| 11月下旬 | スキー場 シャトレーゼスキーバレー小海オープン |
|---|---|
| 12月上旬 | 小海町観光写真コンテスト |
| 1月～2月 | 氷上ワカサギ釣り（松原湖） |
| 1月下旬 | 氷上トライアスロン小海大会 |